Zostanie ujawnionych więcej faktów i tajemnic z przeszłości. W przebłyskach z przeszłości, Stefan i Damon przypominają sobie dawne działania podejmowane przez mieszkańców miasta w tym ich ojca, Giuseppe Salvatore (gościnnie w tej roli James Remar, znany z serialy "Dexter") oraz Pearl (w tej roli Kelly Hu), które spowodowały serię niszczących zdarzeń, a w konsekwencji zepsuły ich relacje. Po powrocie z przeszłości dowiemy się, że Bonnie umawia się z Benem (w tej roli gościnnie Sean Faris). Ich spotkanie przybiera przerażający obrót. W miedzy czasie Stefan i Damon szukają zaginionego dziennika należącego do przodka Eleny. Stefan dowiaduje się dlaczego Alaric interesował się historią miasta i zaginionym dziennikiem. Damon odkrywa, że do miasta wrócił stary znajomy. Ma on ukryty plan który Damon zna.